官能团定位及保护

官能团的保护与定位有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，

官能团的保护与定位 有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果 却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后 恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上， 那就要进行官能团的定位措施。 一、防官能团受还原影响的保护与恢复 例1. 试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH3COCH20H，无机试剂 任选，写出有关反应的化学方程式。 已知：（1） （2） [简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维 方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下 的合成路线； 若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知，先将-COOH转 化为-COOC2H5，然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程 中，CH3-CO-中的 也可与H2加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其 “复 原”，这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成 CH3-CO-CH20H