试验五Diels-Alder反应试验目的1通过蒽和马来酸酐的加成

实验五 Diels-Alder反应 一、实验目的1. 通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；2. 熟练处理固体

Diels-Alder 实验五反应 一、实验目的 1. Diels-Alder 通过蒽和马来酸酐的加成（反应）验证环加成反应； 2. 熟练处理固体产物操作 二、实验原理 1,4—- 共轭双烯烃和亲双烯试剂发生加成反应，生成环己烯型化合物称为狄尔斯阿德 —(Diels-Alder) 耳反应。狄尔斯阿德耳反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要 14— 方法，而且在理论上占有重要的位置。反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的，加成反 2π4π[4+2] 应，即包含着一个电子体系对一个电子体系的加成。因此该反应也称为环加成 反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰 基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间 体。 910——— 蒽的中心环有双烯结构，在，位上能与亲双烯试剂顺丁烯二酸酐发生加成 反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。 9,10--9,10-α,β- 蒽马来酸酐二氢蒽马来酸酐 Diels-Alder: 反应一般具有如下特点 1. ,; 反应条件简单通常在室温或在适当的溶剂中回流即可 2. ,,; 收率高特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时反应几乎是定量进行的 3. ,; 副反应少产物易于分离纯化 4. ,: 反应具有高度的立体专一性这种立体专一性表现为 (1) S-; 只有当共轭双烯处于顺时才能发生反应 (2) 1,4-,; 环加成反应是立体定向的顺式加成共轭双烯与亲双烯体的构型在反应中保持不变 (3) 环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内产型产物。