2-硝基-1,3-苯二酚的制备

实验8  2－硝基－1，3－苯二酚的制备（10.11.22用，第12周周1下午，09应化1w，31人）一、实验目的 掌握2－硝基－1，3－苯二酚的制备原理和方法；掌握水蒸气蒸馏操作，巩固重结晶操作技能

实验82－硝基－1，3－苯二酚的制备 （10.11.22用，第12周周1下午，09应化1w，31 人） 一、实验目的 掌握2－硝基－1，3－苯二酚的制备原理和方法；掌握水蒸气蒸馏操作，巩 固重结晶操作技能。 二、实验原理 2－硝基－1，3－苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。它是通过 间苯二酚先磺化、再硝化，最后去磺酸基而完成。酚羟基为强的邻对位定位基，磺 酸基为强的间位定位基，且是体积很大的基团，很容易通过水解而被除去。间苯二 酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支 配，硝基只能进入位阻较大的2位，将硝化后的产物水解，即可得到产物。因此， 在反应中磺酸基同时起了占位、定位和钝化的三重作用。 三、仪器及试剂 仪器：水蒸气蒸馏装置减压抽滤装置回流装置一套 试剂：间苯二酚5.5g，浓硫酸58g（31.6mL），浓硝酸（d=1.42）3.9g （4mL），乙醇，尿素 四、主要试剂及产物物理常数 名称 分子量 性状 熔点/℃ 水溶性（常温） 间苯二酚 110 白色针状晶体 275.9 易溶（142g/100g水）