炔烃和二烯烃

第四章 炔烃和二烯烃基本内容1、 炔烃的命名和结构链状单炔烃（CnH2n-2）分子中含一个碳碳三键（—C≡C—），与具有两个碳碳双键的直链二烯烃互为同分异构体。其IUPAC命名法与烯烃基本相同，词

第四章炔烃和二烯烃 一、 基本内容 1 、炔烃的命名和结构 CH—CC— 链状单炔烃（）分子中含一个碳碳三键（≡），与具有两个碳碳双键的直链二烯 n2n-2 IUPAC“” 烃互为同分异构体。其命名法与烯烃基本相同，词尾用炔表示。俗名法则将炔烃视为乙炔 的衍生物来命名。 HCCHsp 乙炔≡是最简单的炔烃。乙炔是一个线形分子，两个碳原子分别以杂化轨道形成两 180°σpπ 个互成的键。两个碳的未杂化的轨道相互重叠形成互相垂直的键，分布于两个碳原子的上、 下、前、后，形成一个圆筒形的电子云分布。 2 、炔烃的化学性质 —CC— 炔烃的化学性质主要表现在两个方面：三键的加成和氧化断裂以及炔氢的酸性。≡的亲 + —C=C—E—C=C— 核性较低，和的亲电加成反应较难，一般要在催化剂的作用下才能进行。在一 - NuCH—CC—H 定条件下表现为亲电性，即能与亲核试剂反应。炔氢是有一定酸性。≡的反应见表 3 4-1 ： 4-1 表炔烃的反应（以丙炔为例） CHCCH ≡ 化学性质 试剂和条件 产物 3 * + CC- Ⅰ-≡中 亲电试剂的 XX ： 2 π 键的断裂 加成 +2+ HHX/Hg ： + - （） B1)BH,2)HO,OH ： 2622 1)BH,2)CHCOOH,HO 2632 游离基加成 BrHBr/ROOR ·：（过氧化物） -** 亲核试剂的加 ROH/RO 1