高中化学 第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名 构型异构体的命名规则素材 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学素材

构型异构体的命名规则一、顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基团处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。（2）Z、E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较

构型异构体的命名规则 一、顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基团处于同侧称为顺式，处于异侧称为 反式。 （2）Z、E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大 基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则如下： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H，未共享电子对的为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D>H； （Ⅲ）两个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）Z优先于E，R优先于S。 二、旋光异构体 （1）D，L-构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（+）-甘油醛相同的糖称D型；反之属于L 型。 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。 （2）R，S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次 序规则”由大到小排列（比如a>b>c>d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个 基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S， 逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，