CuI催化的异吲哚啉酮类化合物的合成的综述报告

CuI催化的异吲哚啉酮类化合物的合成的综述报告异吲哚啉酮(indolone)是一类具有重要生物活性的化合物,如具有抗癌、抗病毒以及抗炎等活性。因此,其合成及研究一直备受关注。在过去的几十年中,随着有机

CuI 催化的异吲哚啉酮类化合物的合成的综述报告 异吲哚啉酮(indolone)是一类具有重要生物活性的化合物,如具 有抗癌、抗病毒以及抗炎等活性。因此,其合成及研究一直备受关注。 在过去的几十年中,随着有机合成方法的不断发展,各种各样的合成方 法被提出。其中,CuI催化合成异吲哚啉酮类化合物是一种较常用的方 法。下面将对CuI催化合成的异吲哚啉酮类化合物进行综述。 CuI催化合成异吲哚啉酮类化合物是一种常用的方法,通常是将芳 香酮与手性亚胺化合物进行环化反应。该反应以CuI为催化剂,使用的 还原剂通常是亚硫酸钠或亚硫酸氢钠。该反应的优点在于产率高、反应 时间短,同时还具有宽广的底物适用范围,因此被广泛应用。 以2004年Hassan等人将其首次应用于CuI催化的手性亚胺的合 成为例,介绍该反应的机理过程:首先将手性二苯基甲酰胺和含有芳香 酮环的底物放置于环氧乙烷中进行反应,生成反应物A。反应物A随着 反应时间的延长,其分子内酰亚胺产生互变异构,在二苯基甲酰胺的作 用下,生成手性的含有亚水解物B的化合物。其中,B是另一种互变异 构体。此后,亚硫酸钠作为还原剂在乙醇溶液中进行反应,生成稳定的 CuI-S2O6配合物并被还原,同时再次经历一个已要反应步骤,最终生成 目标产物。 另外,由于该反应的某些限制,例如难以形成多取代的异吲哚啉 酮,因此一些新的手性催化剂应运而生。2012年,Tian等人报道了一 种神经氧化酶2抑制剂的多取代异吲哚啉酮合成方法,指出叶黄素催化 剂添加后,芳香二酮、手性β-内酰胺和亚硫酸盐在DMF中顺利合成了含 有多取代的异吲哚啉酮。 除了CuI催化反应外,还有其他一些催化剂也可用于是断法,例如 钌催化剂、金属有机催化剂以及光催化剂。以2019年还原动力学接近原 理研究的举例来说,该研究报道了一种新型的CuI自催化溶液中合成手 性亚胺络盒的方法,并将其用于彩虹庚酸异构体的选择性还原。

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