武兹反应

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(Wurtzreaction) 武兹反应 这是一种与有机化学、有机金属化学与最近的无机主族元素聚合物相关的偶联反应，即利用 C-C 两种卤代烃与钠反应产生新的键，以合成更长的碳链： 2R-X+2Na→R-R+2NaX 另外其他的金属被发现也能参与反应，比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催 .- 化与卤代芳香烃合成相关的反应则称为武兹费提希反应。 机理 R• 参与反应的自由基为。 钠的一个电子转移到卤素，产生一个卤化钠和一个烷基。 R-X+Na→R•+NaX 烷基从另一个钠元子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子，而钠则形成阳离子。 R•+Na→R−Na SN2C-C 最后，烷基阴离子在反应中取代卤素，形成一个新的共价键。 R−Na+R-X→R-R+NaX 范例 将碘甲烷和氯乙烷与钠金属粉末放置于无水醚中反应。反应后的烷烃的碳链会比反应前加倍， 例如碘甲烷形成乙烷，氯乙烷形成正丁烷。 反应使用的溶剂，包括上述的例子，都必需是无水的，因为烷基阴离子是碱性的（烷基质子 pKa48–50OH− 的是），因此，他们会倾向将水去质子化形成氢氧离子（），而产生醇，如此 会降低预期烷烃的产出量。 , 因为很多限制这个反应非常少的用于合成，尤其是当合成的目标烷烃在天然来源很容易获 Wurtz 得的时候。比如说原油，或是很多能够从脂肪酸来转化过来的条件。然而，偶连在 1--3- 关很多小分子环的时候相当有用，特别是三元环。比如二环丁烷就是通过氯溴环丁烷 95% 和钠来合成的，并且可以得到的高收率。 限制 武兹反应只限制于对称烷烃的合成。如果将两种不同的卤烷放在一起反应，结果将会产生两 种不同的烷链，并混合在一起，通常将它们分离出来是很难的。当反应包含自由基时，副反 --Corey-House-Posner-Whitesidesreaction 应也会产生烯烃。科尔休斯帕斯纳反应（）在烷烃 (alternativeroute) 合成反应中具有可选择路径，因此排除了武兹反应的一些限制。