天然产物Cephalosporolides、Satosporin-C及Crotogoudin的全合成研究

天然产物Cephalosporolides、Satosporin C及Crotogoudin的全合成研究本论文主要对十元环内酯类天然产物Cephalosporolide B进行了不对称全合成,并利用仿

天然产物Cephalosporolides、SatosporinC及Crotogoudin的 全合成研究 本论文主要对十元环内酯类天然产物CephalosporolideB进行了不对称全 合成,并利用仿生合成策略,以CephalosporolideB为合成前体高效简洁的完成 了(4R)-4-OMe-CephalosporoliolC和(4S)-4-OMe-CephalosporolideC的仿 生合成;在此基础上对cephalosporolideC、E、F以及Tenuipyron的仿生合 成做了较为深入系统的研究。同时对二萜类天然产物Crotogoudin和聚酮类天然 产物SatosporinC进行了全合成研究,并分别完成了其核心骨架的构筑。 总共包括下面四个部分:第一章:烯烃复分解反应在有机合成中的应用(综 述)简要介绍了烯烃复分解反应及其催化剂的发展历程以及近年来在有机合成中 的应用。第二章:十元内酯类天然产物CeephalosporolideB,(4R)、 (4S)-4-OMe-CephalosporolideC的不对称全合成以及CephalosporolideB衍 生物的仿生合成研究以RCM(Ring-closingmetathesis)反应为关键步骤,高效 的构筑了Z式烯酮结构的十元环内酯,以30%的总收率完成了 CephalosporolideB的首次不对称全合成。 并以CephalosporolideB为仿生合成前体,利用手性羟基导向的高立体选择 性的氧杂Michael加成反应,高效简洁的完成了(4R)-4-OMe-Cephalosporolide C、(4S)-4-OMe-CephalosporolideC的仿生合成,总收率分别为18%和24%。在 此基础上对天然产物CephalosporolideC、E、F以及Tenuipyrone的仿生合成 做了深入系统的研究,为该系列化合物仿生合成打下了坚实的基础。 第三章:天然产物Crotobarin和Crotogoudin的全合成研究简要介绍了二 萜类天然产物Crotobarin和Crotogoudin的分离、活性以及合成背景,并对其进